本剧改编自同名漫画，讲述了编辑宫田晃启为了委托撰写经济专栏，拜访了当红的大学副教授岩永崇，但他竟然是在高中时代分手的初恋对象！宫田现在已经有了一个可以考虑结婚的女朋友，但岩永总是对他说些甜言蜜语，工作和生活都被岩永玩弄于股掌之间！？理想、现实、自尊… 无法像过去那样坦率的“超30男子”再次遇到了命中注定的人。充满迂回，令人着急的“第二次”恋爱的去向是…！

商业杂志编辑宫田明弘（长谷川伸饰）拜访大学副教授岩永隆（古谷良俊饰） ，请求开设新专栏。然而，那个人是她的初恋，高中时期就和她分手了。高中时，宫田疯狂地爱上了高志，高志非常漂亮，出身富裕，而且才华横溢。宫田封闭了自己的黑暗过去，并有了一个女朋友福田亚子（长濑莉子饰），他正在考虑与她结婚。他向高志发誓，他永远不会被他所左右，但高志却用各种借口接近。宫田。此外，他听说贵志与他的助手白石裕人（高松芦叶饰）有染……同样酗酒的宫田最终对高志说了一些听起来像是教训的话，尽管他们是商业伙伴。而当喝得酩酊大醉的宫田醒来时……这是隆的家……？！高中时期的情侣两人，在担任副教授和编辑十多年后重逢，充满了战术。一个30多岁的男孩无法诚实的爱情开始向前发展。

醉酒地亲吻了前男友岩永崇后，宫田晃启陷入了强烈的悔恨之中。宫田发誓“我再也不会恋爱了！”并试图直接与主编谈判以别的编辑取代自己负责崇的工作，但最终失败。

然后，当宫田被叫到高志的实验室工作时，他遭到了暗恋高志的助理白石的意想不到的言语轰炸。

为了不受崇的影响，过上充实的生活……宫田决定向交往三年的女友福田亚子求婚。然后，她预订了一家餐厅，并把赌注押在了订婚戒指上。另一方面，崇又被白石逼着谈恋爱了……？！

宫田昭宏（长谷川伸饰） 宣称：“我永远不会和贵志成为情人！”然而，从海外归来的岩永贵志（古谷凉俊饰）却给了他昂贵的纪念品，并强行把他当作恋人对待。他被邀请去吃午饭……高西的步伐一如既往地让他发疯。与此同时，宫田将成为一家新网络杂志的负责人，因此他去向高志询问新系列……但他的助手白石裕人（高松阿郎叶饰）又对他发出了讽刺的评论。然后，即使在稿件截止日期之后，我也无法联系到Takashi……事件发生了！然而，宫田却前往深山中没有无线电波的秘密温泉……

宫田昭宏（长谷川伸饰）收到岩永隆（古谷圆志饰）发来的消息，要求延长稿件截止日期。宫田觉得这件事很不寻常，并认为他的助手白石佑斗（高松芦叶饰）因温泉事件再次骚扰他，于是他前往隆家。然而，高志却感冒了，精疲力竭。第一次看到宫田虚弱的样子……即使回到家，他也只想着隆，发现自己对隆的感情已经到了无法挽回的地步。担任网络杂志社长的宫田获得了【销量排行榜第一名】，主编请他喝酒庆祝。然而，有些孤独……宫田喝得酩酊大醉。

宫田昭宏（长谷川进饰）前往杉本恭介（白石俊哉饰）经营的一家酿酒厂接受采访。然后，出乎意料的是，在高中时期，当她决定与贵志（古谷良俊饰）私奔时……她得知发送导致分手的“一封电子邮件”的人是杉本。晋升为副主编的宫田让隆在一家餐厅向他表示祝贺，并赠送了一束 99 朵玫瑰花和一把复制钥匙。虽然她对隆的聪明计划感到高兴，但她担心如何继续她的第二次恋爱，想着如果她只是因为爱他而冲上前去，并开始像以前那样产生感情。与此同时，杉本突然接近高志。它背后有一个特定的想法。

宫田昭宏（长谷川伸饰）和岩永隆（古谷圆志饰） 决定远离彼此。“我们该分手了……”宫田后悔自己为什么说出了自己从未想过的话。我突然发现自己在想高志，但我却无法完成任何工作……我前往高志的家，但他不在寂静的房间里。这时，白石佑斗（高松香叶 饰）联系了他。然后，宫田得知贵志在山梨县父母家里…… 距离他们的“初恋”已经过去了14年……他们选择了怎样的未来？